徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

Education and Research Database (EDB), Tokushima University

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著作: 日高 功太/小林 大志朗/林 隼矢/[傳田 将也]/[大髙 章]/Advanced Insulin Synthesis by One-pot/Stepwise Disulfide Bond Formation Enabled by S-Protected Cysteine Sulfoxide/[Chemistry - A European Journal]/[大髙 章]/[傳田 将也]

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EID
408175
EOID
1109916
Map
0
LastModified
2024年7月25日(木) 15:35:52
Operator
大髙 章
Avail
TRUE
Censor
0
Owner
大髙 章
Read
継承
Write
継承
Delete
継承
種別 必須 学術論文(審査論文)
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨 Peer Review
カテゴリ 推奨 研究
共著種別 推奨
学究種別 推奨
組織 推奨
  1. 徳島大学.薬学研究科(2004年4月1日〜)
  2. 徳島大学.薬学部.創製薬科学科.創薬学講座.機能分子合成薬学(2006年4月1日〜)
  3. 徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系(2015年4月1日〜)
著者 必須
  1. (英) Hidaka Kohta / (日) 日高 功太 / (読) ひだか こうた
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  2. (英) Kobayashi Daishiro / (日) 小林 大志朗 / (読) こばやし だいしろう
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  3. (英) Hayashi Junya / (日) 林 隼矢 / (読) はやし じゅんや
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  4. 傳田 将也([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.先端薬学教育研究プロジェクト]/[徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  5. 大髙 章([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Advanced Insulin Synthesis by One-pot/Stepwise Disulfide Bond Formation Enabled by S-Protected Cysteine Sulfoxide

副題 任意
要約 任意

(英) An advanced insulin synthesis is presented that utilizes one-pot/stepwise disulfide bond formation enabled by acid-activated S-protected cysteine sulfoxides in the presence of chloride anion. S-chlorocysteine generated from cysteine sulfoxides reacts with an S-protected cysteine to afford S-sulfenylsulfonium cation, which then furnishes the disulfide or reversely returns to the starting materials depending on the S-protection employed and the reaction conditions. Use of S-acetamidomethyl cysteine (Cys(Acm)) and its sulfoxide (Cys(Acm)(O)) selectively give the disulfide under weak acid conditions in the presence of MgCl2 even if S-p-methoxybenzyl cysteine (Cys(MBzl)) and its sulfoxide (Cys(MBzl)(O)) are also present. In contrast, the S-MBzl pair yields the disulfide under more acidic conditions in the presence of a chloride anion source. These reaction conditions allowed a one-pot insulin synthesis. Additionally, lipidated insulin was prepared by a one-pot disulfide-bonding/lipidation sequence.

キーワード 推奨
発行所 推奨
誌名 必須 Chemistry - A European Journal([Wiley-VCH])
(pISSN: 0947-6539, eISSN: 1521-3765)
ISSN 任意 1521-3765
ISSN: 0947-6539 (pISSN: 0947-6539, eISSN: 1521-3765)
Title: Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
Title(ISO): Chemistry
Supplier: Chemistry Europe
Publisher: Wiley
 (NLM Catalog  (Wiley  (Scopus  (CrossRef (Scopus information is found. [need login])
必須 30
必須 39
必須 e202401003 e202401003
都市 任意
年月日 必須 2024年 4月 30日
URL 任意
DOI 任意 10.1002/chem.202401003    (→Scopusで検索)
PMID 任意 38683139    (→Scopusで検索)
CRID 任意
WOS 任意
Scopus 任意
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
  1. 大髙 章([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
  2. 傳田 将也([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.先端薬学教育研究プロジェクト]/[徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
備考 任意
  1. (英) Article.ELocationID: 10.1002/chem.202401003

  2. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Journal Article

  3. (英) KeywordList.Keyword: S-chlorocysteine

  4. (英) KeywordList.Keyword: S-protected cysteine sulfoxide

  5. (英) KeywordList.Keyword: insulin

  6. (英) KeywordList.Keyword: peptide lipidation

  7. (英) KeywordList.Keyword: stepwise disulfide formation