著作: 日高 功太/小林 大志朗/林 隼矢/[傳田 将也]/[大髙 章]/Advanced Insulin Synthesis by One-pot/Stepwise Disulfide Bond Formation Enabled by S-Protected Cysteine Sulfoxide/[Chemistry - A European Journal]/[大髙 章]/[傳田 将也]
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種別 | 必須 | 学術論文(審査論文) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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言語 | 必須 | 英語 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
招待 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
審査 | 推奨 | Peer Review | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
カテゴリ | 推奨 | 研究 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
共著種別 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
学究種別 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
組織 | 推奨 |
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著者 | 必須 |
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題名 | 必須 |
(英) Advanced Insulin Synthesis by One-pot/Stepwise Disulfide Bond Formation Enabled by S-Protected Cysteine Sulfoxide |
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副題 | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
要約 | 任意 |
(英) An advanced insulin synthesis is presented that utilizes one-pot/stepwise disulfide bond formation enabled by acid-activated S-protected cysteine sulfoxides in the presence of chloride anion. S-chlorocysteine generated from cysteine sulfoxides reacts with an S-protected cysteine to afford S-sulfenylsulfonium cation, which then furnishes the disulfide or reversely returns to the starting materials depending on the S-protection employed and the reaction conditions. Use of S-acetamidomethyl cysteine (Cys(Acm)) and its sulfoxide (Cys(Acm)(O)) selectively give the disulfide under weak acid conditions in the presence of MgCl2 even if S-p-methoxybenzyl cysteine (Cys(MBzl)) and its sulfoxide (Cys(MBzl)(O)) are also present. In contrast, the S-MBzl pair yields the disulfide under more acidic conditions in the presence of a chloride anion source. These reaction conditions allowed a one-pot insulin synthesis. Additionally, lipidated insulin was prepared by a one-pot disulfide-bonding/lipidation sequence. |
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キーワード | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
発行所 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
誌名 | 必須 |
Chemistry - A European Journal([Wiley-VCH])
(pISSN: 0947-6539, eISSN: 1521-3765)
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巻 | 必須 | 30 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
号 | 必須 | 39 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
頁 | 必須 | e202401003 e202401003 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
都市 | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
年月日 | 必須 | 2024年 4月 30日 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
URL | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DOI | 任意 | 10.1002/chem.202401003 (→Scopusで検索) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PMID | 任意 | 38683139 (→Scopusで検索) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CRID | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WOS | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Scopus | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
評価値 | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
被引用数 | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
指導教員 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
備考 | 任意 |
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