徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

Education and Research Database (EDB), Tokushima University

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著作: [中尾 允泰]/仲村 明人/山田 祥熙/[北池 秀次]/[佐野 茂樹]/Concentration-dependence of specific rotation of optically active glycerol analogues and structurally related compounds: The significance of intermolecular hydrogen bonding/[Results in Chemistry]

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EID
405334
EOID
1123067
Map
0
LastModified
2024年12月9日(月) 14:57:08
Operator
三木 ちひろ
Avail
TRUE
Censor
0
Owner
佐野 茂樹
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種別 必須 学術論文(審査論文)
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨 Peer Review
カテゴリ 推奨 研究
共著種別 推奨
学究種別 推奨
組織 推奨
著者 必須
  1. 中尾 允泰([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.分子創薬化学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  2. (英) Nakamura Akihito / (日) 仲村 明人 / (読) なかむら あきひと
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  3. (英) Yamada Shoki / (日) 山田 祥熙 / (読) やまだ しょうき
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  4. 北池 秀次([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.医学域.総合研究支援センター])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  5. 佐野 茂樹([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.分子創薬化学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Concentration-dependence of specific rotation of optically active glycerol analogues and structurally related compounds: The significance of intermolecular hydrogen bonding

副題 任意
要約 任意

(英) Specific rotation of optically active glycerol analogues, (S)-3-(benzyloxy)propane-1,2-diol [(S)-1], (S)-3-methoxypropane-1,2-diol [(S)-6] and (S)-3-phenoxypropane-1,2-diol [(S)-13], changed its sign from (+) to () with increasing concentration in CHCl3, whereas no significant concentration-dependent change was observed in MeOH. The 1H NMR spectrum of (S)-1 showed concentration-dependent changes of the chemical shift in CDCl3. Intermolecular interaction by OHOH hydrogen bonds was suggested by single crystal X-ray crystallography of (S)-13. The concentration-dependent changes of specific rotation of (S)-1, (S)-6, and (S)-13 in CHCl3 can therefore be presumed to be due to self-assembly of these compounds via intermolecular hydrogen bonding at high concentration. The remarkable concentration-dependent changes in specific rotation were also observed to occur in the compounds with related chemical structures, such as (S)-3-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid [(S)-10], (S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid [Boc-L-Pro-OH, (S)-14], (R)-3-hydroxy-4,4-dimethylhydrofran-2(3H)-one [(R)-15], (R)-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid [(R)-16], (S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid [Boc-L-Val-OH, (S)-17], (R)-oxiran-2-ylmethanol [(R)-18], and (4S)-4-isopropyloxazolidin-2-one [(S)-19]. The existence of intermolecular interaction by C=OHO hydrogen bonds was suggested by single crystal X-ray crystallography of (S)-10, (S)-13, and (S)-14. Thus, this series of chiral compounds have multiple functional groups in appropriate positions that serve as hydrogen-bond donors and/or acceptors, resulting in significant concentration-dependent changes of specific rotation.

キーワード 推奨
  1. (英) glycerol
  2. (英) intermolecular hydrogen bonding
  3. (英) concentration dependence
  4. (英) specific rotation
  5. (英) 1H NMR spectroscopy
  6. X線結晶学(X-ray crystallography)
発行所 推奨 Elsevier(->組織[Elsevier Science])
誌名 必須 Results in Chemistry([Elsevier])
(eISSN: 2211-7156)
ISSN 任意 2211-7156
ISSN: 2211-7156 (eISSN: 2211-7156)
Title: Results in chemistry
Title(ISO): Results Chem
Publisher: Elsevier B.V.
 (NLM Catalog  (Scopus  (CrossRef (Scopus information is found. [need login])
必須 7
必須 ---
必須 101415 101415
都市 任意
年月日 必須 2024年 3月 2日
URL 任意
DOI 任意 10.1016/j.rechem.2024.101415    (→Scopusで検索)
PMID 任意
CRID 任意
WOS 任意
Scopus 任意 2-s2.0-85187313350
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
備考 任意