徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

Education and Research Database (EDB), Tokushima University

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著作: 大川内 健人/安崎 快登/小林 大志朗/喜屋武 龍二/安田 拓真/[傳田 将也]/原田 範雄/[重永 章]/稲垣 暢也/[大髙 章]/Residue-selective CH sulfenylation enabled by acid-activated S-acetamidomethyl cysteine sulfoxide with application to one-pot stapling and lipidation sequence/[Chemistry - A European Journal]/[大髙 章]/[傳田 将也]

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EID
394577
EOID
1118432
Map
0
LastModified
2024年9月19日(木) 14:22:43
Operator
髙橋 ひとみ
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TRUE
Censor
0
Owner
大髙 章
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種別 必須 学術論文(審査論文)
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨 Peer Review
カテゴリ 推奨 研究
共著種別 推奨
学究種別 推奨
組織 推奨
  1. 徳島大学.薬学研究科(2004年4月1日〜)
  2. 徳島大学.薬学部.創製薬科学科.創薬学講座.機能分子合成薬学(2006年4月1日〜)
  3. 徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系(2015年4月1日〜)
著者 必須
  1. (英) Kento OHKAWACHI / (日) 大川内 健人 / (読) おおかわち けんと
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  2. (英) Anzaki Kaito / (日) 安崎 快登 / (読) あんざき かいと
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  3. (英) Kobayashi Daishiro / (日) 小林 大志朗 / (読) こばやし だいしろう
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  4. (英) Kyan Ryuji / (日) 喜屋武 龍二
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  5. (英) Yasuda Takuma / (日) 安田 拓真
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  6. 傳田 将也([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.先端薬学教育研究プロジェクト]/[徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  7. (英) Harada Norio / (日) 原田 範雄
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  8. 重永 章
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  9. (英) Inagaki Nobuya / (日) 稲垣 暢也
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  10. 大髙 章([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Residue-selective CH sulfenylation enabled by acid-activated S-acetamidomethyl cysteine sulfoxide with application to one-pot stapling and lipidation sequence
副題 任意
要約 任意

(英) A tyrosine (Tyr)- or tryptophan (Trp)-selective metal-free C-H sulfenylation reaction using an acid-activated S-acetamidomethyl cysteine (Cys) sulfoxide, Cys(Acm)(O), has been achieved. The dually protonated intermediate produced from Cys(Acm)(O) under acidic conditions allows the sulfenylation of Tyr. Significantly, the reaction in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) mainly affords a Cys-Tyr-linked peptide even in the presence of Trp residues. In contrast, a Cys-Trp-linked peptide was selectively obtained from the reaction in the presence of guanidine hydrochloride (Gn ⋅ HCl) under acidic conditions. Established Tyr- and Trp-selective sulfenylation methods were used in the Cys-Tyr stapling and Trp lipidation of glucagon-like peptides 1 in a one-pot/stepwise manner. Investigation of the mechanism showed that orbital- and charge-controlled reactions are responsible for the Trp and Tyr selectivity, respectively.
キーワード 推奨
  1. (英) Cysteine
  2. (英) Peptides
  3. (英) Tyrosine
  4. (英) Sulfoxides
  5. (英) Guanidine
発行所 推奨
誌名 必須 Chemistry - A European Journal([Wiley-VCH])
(pISSN: 0947-6539, eISSN: 1521-3765)
ISSN 任意 1521-3765
ISSN: 0947-6539 (pISSN: 0947-6539, eISSN: 1521-3765)
Title: Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
Title(ISO): Chemistry
Supplier: Chemistry Europe
Publisher: Wiley
 (NLM Catalog)   (Wiley)   (Scopus)   (CrossRef)  (Scopus information is found. [need login])
巻 必須 29
号 必須 26
頁 必須 e202300799 e202300799
都市 任意
年月日 必須 2023年 3月 16日
URL 任意
DOI 任意 10.1002/chem.202300799    (→Scopusで検索)
PMID 任意 36922350    (→Scopusで検索)
CRID 任意 1360861705587936000
WOS 任意
Scopus 任意
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
  1. 大髙 章([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
  2. 傳田 将也([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.先端薬学教育研究プロジェクト]/[徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
備考 任意

  1. (英) Article.ELocationID: 10.1002/chem.202300799

  2. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Journal Article

  3. (英) KeywordList.Keyword: S-protected cysteine sulfoxide

  4. (英) KeywordList.Keyword: SEAr reaction

  5. (英) KeywordList.Keyword: peptide modification

  6. (英) KeywordList.Keyword: sulfenylation

  7. (英) KeywordList.Keyword: tryptophan

  8. (英) KeywordList.Keyword: tyrosine