著作: [中山 淳]/中村 天太/財間 俊宏/藤本 沙帆/[カランジット サンギータ]/[難波 康祐]/Concise Total Synthesis of Tronocarpine/[Angewandte Chemie International Edition]
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| 言語 | 必須 | 英語 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 招待 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 審査 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| カテゴリ | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 共著種別 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 学究種別 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 組織 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 著者 | 必須 |
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| 題名 | 必須 |
(英) Concise Total Synthesis of Tronocarpine |
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| 副題 | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 要約 | 任意 |
(英) A concise total synthesis of tronocarpine, a chippiine-type indole alkaloid, was accomplished. The key feature of this total synthesis is a one-pot construction of the pentacyclic skeleton containing an azabicyclo[3.3.1]nonane core by tandem cyclization from an indole derivative with all carbon side chains and functional groups. This tandem cyclization consists of α,β-unsaturated aldehyde formation, intramolecular aldol reaction, six-membered lactamization, azide reduction, and seven-membered lactamization. The stereochemical outcome in this tandem cyclization is controlled by the stereocenter at the C14 position. This strategy can be utilized to synthesize other chippiine-type alkaloids with azabicyclo[3.3.1]nonane skeletons. |
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| キーワード | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 発行所 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 誌名 | 必須 |
Angewandte Chemie International Edition([Wiley-VCH])
(pISSN: 1433-7851, eISSN: 1521-3773)
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| 巻 | 必須 | 60 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 号 | 必須 | 2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 頁 | 必須 | 635 639 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 都市 | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 年月日 | 必須 | 2020年 9月 24日 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| URL | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DOI | 任意 | 10.1002/anie.202009966 (→Scopusで検索) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PMID | 任意 | 32969565 (→Scopusで検索) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CRID | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Scopus | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| researchmap | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 評価値 | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 被引用数 | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 指導教員 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 備考 | 任意 |
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