徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

Education and Research Database (EDB), Tokushima University

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著作: 上田 将弘/小宮 千明/有井 紗由季/楠本 嵩志/[傳田 将也]/[奥平 桂一郎]/[重永 章]/[大髙 章]/Sequence-independent traceless method for preparation of peptide/protein thioesters using CPaseY-mediated hydrazinolysis/[Chemical & Pharmaceutical Bulletin]

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EID
371561
EOID
997330
Map
0
LastModified
2020年12月15日(火) 15:06:32
Operator
大髙 章
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TRUE
Censor
0
Owner
大髙 章
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種別 必須 学術論文(審査論文)
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨
カテゴリ 推奨 研究
共著種別 推奨 国内共著(徳島大学内研究者と国内(学外)研究者との共同研究 (国外研究者を含まない))
学究種別 推奨 博士前期課程学生による研究報告
組織 推奨
  1. 徳島大学.大学院医歯薬学研究部(2015年4月1日〜)
  2. 徳島大学.薬学研究科.創薬科学専攻(2012年4月1日〜)
著者 必須
  1. (英) Ueda Masahiro / (日) 上田 将弘 / (読) うえだ まさひろ
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  2. (英) Komiya Chiaki / (日) 小宮 千明 / (読) こみや ちあき
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  3. (英) Arii Sayuki / (日) 有井 紗由季 / (読) ありい さゆき
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  4. (英) Kusumoto Kohshi / (日) 楠本 嵩志 / (読) くすもと こうし
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  5. 傳田 将也([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.先端薬学教育研究プロジェクト]/[徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  6. 奥平 桂一郎
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  7. 重永 章
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  8. 大髙 章([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.機能分子合成薬学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Sequence-independent traceless method for preparation of peptide/protein thioesters using CPaseY-mediated hydrazinolysis
副題 任意
要約 任意

(英) Proteins incorporating artificial moieties such as fluorophores and drugs have enjoyed increasing use in chemical biology and drug development research. Preparation of such artificial protein derivatives has relied mainly on native chemical ligation in which peptide/protein thioesters chemoselectively react with N-terminal cysteine peptides to afford protein molecules. The protein thioesters derived from expressed proteins represent thioesters that are very useful for the preparation of artificial proteins by native chemical ligation with synthetic peptides with N-terminal Cys. We recently have developed a traceless thioester-producing protocol using carboxypeptidase Y (CPaseY) which is compatible with an expressed protein. The traceless character is ensured by CPaseY-mediated hydrazinolysis of C-terminal Xaa (X)-Cys-Pro-Leu-OH sequence followed by an auto-processing of the Cys-Pro (CP) dipeptide unit, affording the corresponding X-thioester (X-SR). However, hydrazinolysis of the amide bond in the prolyl leucine junction depends significantly on the nature of X. In the case of hydrophobic X residues, the hydrazinolysis overreacts to give several hydrazides while the reaction of hydrophilic X residues proceeds slowly. In this research, we attempted to develop an X-independent CPaseY-mediated protocol and found that the incorporation of a triple CP sequence into the C-terminal end (X-(CP)-Leu-OH) allows for efficient X-SR formation in a manner that is independent of X.
キーワード 推奨
  1. (英) carboxypeptidase
  2. (英) hydrazinolysis
  3. (英) native chemical ligation
  4. (英) protein semi-synthesis
  5. (英) protein thioester
  6. (英) thioesterification
発行所 推奨
誌名 必須 Chemical & Pharmaceutical Bulletin([日本薬学会])
(pISSN: 0009-2363, eISSN: 1347-5223)
ISSN 任意 1347-5223
ISSN: 0009-2363 (pISSN: 0009-2363, eISSN: 1347-5223)
Title: Chemical & pharmaceutical bulletin
Title(ISO): Chem Pharm Bull (Tokyo)
Supplier: 公益社団法人日本薬学会
Publisher: Pharmaceutical Society of Japan
 (NLM Catalog)   (Webcat Plus)   (医中誌Web)   (J-STAGE)   (Scopus)   (CrossRef)  (Scopus information is found. [need login])
巻 必須 68
号 必須 12
頁 必須 1226 1232
都市 任意
年月日 必須 2020年 9月 25日
URL 任意
DOI 任意 10.1248/cpb.c20-00674    (→Scopusで検索)
PMID 任意 33028801    (→Scopusで検索)
CRID 任意
WOS 任意
Scopus 任意
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
備考 任意

  1. (英) Article.ELocationID: 10.1248/cpb.c20-00674

  2. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Journal Article