徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

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著作: Yoshimura Yuichi/Wakamatsu Hideaki/Natori Yoshihiro/Saito Yukako/[南川 典昭]/Glycosylation reactions mediated by hypervalent iodine: application to the synthesis of nucleosides and carbohydrates/[Beilstein Journal of Organic Chemistry]

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EID
340525
EOID
936619
Map
0
LastModified
2018年12月13日(木) 19:37:49
Operator
大家 隆弘
Avail
TRUE
Censor
0
Owner
南川 典昭
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種別 必須 学術論文(審査論文)
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨
カテゴリ 推奨
共著種別 推奨
学究種別 推奨
組織 推奨
著者 必須
  1. (英) Yoshimura Yuichi
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  2. (英) Wakamatsu Hideaki
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  3. (英) Natori Yoshihiro
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  4. (英) Saito Yukako
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  5. 南川 典昭([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.統合医薬創製科学系.生物有機化学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Glycosylation reactions mediated by hypervalent iodine: application to the synthesis of nucleosides and carbohydrates

副題 任意
要約 任意

(英) To synthesize nucleoside and oligosaccharide derivatives, we often use a glycosylation reaction to form a glycoside bond. Coupling reactions between a nucleobase and a sugar donor in the former case, and the reaction between an acceptor and a sugar donor of in the latter are carried out in the presence of an appropriate activator. As an activator of the glycosylation, a combination of a Lewis acid catalyst and a hypervalent iodine was developed for synthesizing 4'-thionucleosides, which could be applied for the synthesis of 4'-selenonucleosides as well. The extension of hypervalent iodine-mediated glycosylation allowed us to couple a nucleobase with cyclic allylsilanes and glycal derivatives to yield carbocyclic nucleosides and 2',3'-unsaturated nucleosides, respectively. In addition, the combination of hypervalent iodine and Lewis acid could be used for the glycosylation of glycals and thioglycosides to produce disaccharides. In this paper, we review the use of hypervalent iodine-mediated glycosylation reactions for the synthesis of nucleosides and oligosaccharide derivatives.

キーワード 推奨
発行所 推奨
誌名 必須 Beilstein Journal of Organic Chemistry(Beilstein-Institut zur Förderung der Chemischen Wissenschaften)
(eISSN: 1860-5397)
ISSN 任意 1860-5397
ISSN: 1860-5397 (eISSN: 1860-5397)
Title: Beilstein journal of organic chemistry
Title(ISO): Beilstein J Org Chem
Publisher: Beilstein-Institut
 (NLM Catalog  (Scopus  (CrossRef (Scopus information is found. [need login])
必須 14
必須 ---
必須 1595 1618
都市 任意
年月日 必須 2018年 6月 15日
URL 任意
DOI 任意 10.3762/bjoc.14.137    (→Scopusで検索)
PMID 任意 30013687    (→Scopusで検索)
NAID 任意
WOS 任意
Scopus 任意
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
備考 任意
  1. (英) Article.ELocationID: 10.3762/bjoc.14.137

  2. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Journal Article

  3. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Review

  4. (英) KeywordList.Keyword: Lewis acid

  5. (英) KeywordList.Keyword: glycosylation

  6. (英) KeywordList.Keyword: hypervalent iodine

  7. (英) KeywordList.Keyword: nucleoside

  8. (英) KeywordList.Keyword: oligosaccharide