著作: Yoshimura Yuichi/Wakamatsu Hideaki/Natori Yoshihiro/Saito Yukako/[南川 典昭]/Glycosylation reactions mediated by hypervalent iodine: application to the synthesis of nucleosides and carbohydrates/[Beilstein Journal of Organic Chemistry]
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| 言語 | 必須 | 英語 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 審査 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 学究種別 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 組織 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 著者 | 必須 |
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| 題名 | 必須 |
(英) Glycosylation reactions mediated by hypervalent iodine: application to the synthesis of nucleosides and carbohydrates |
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| 副題 | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 要約 | 任意 |
(英) To synthesize nucleoside and oligosaccharide derivatives, we often use a glycosylation reaction to form a glycoside bond. Coupling reactions between a nucleobase and a sugar donor in the former case, and the reaction between an acceptor and a sugar donor of in the latter are carried out in the presence of an appropriate activator. As an activator of the glycosylation, a combination of a Lewis acid catalyst and a hypervalent iodine was developed for synthesizing 4'-thionucleosides, which could be applied for the synthesis of 4'-selenonucleosides as well. The extension of hypervalent iodine-mediated glycosylation allowed us to couple a nucleobase with cyclic allylsilanes and glycal derivatives to yield carbocyclic nucleosides and 2',3'-unsaturated nucleosides, respectively. In addition, the combination of hypervalent iodine and Lewis acid could be used for the glycosylation of glycals and thioglycosides to produce disaccharides. In this paper, we review the use of hypervalent iodine-mediated glycosylation reactions for the synthesis of nucleosides and oligosaccharide derivatives. |
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| キーワード | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 発行所 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 誌名 | 必須 |
Beilstein Journal of Organic Chemistry(Beilstein-Institut zur Förderung der Chemischen Wissenschaften)
(eISSN: 1860-5397)
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| 巻 | 必須 | 14 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 号 | 必須 | --- | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 頁 | 必須 | 1595 1618 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 都市 | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 年月日 | 必須 | 2018年 6月 15日 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| URL | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DOI | 任意 | 10.3762/bjoc.14.137 (→Scopusで検索) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PMID | 任意 | 30013687 (→Scopusで検索) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CRID | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| WOS | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Scopus | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 評価値 | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 被引用数 | 任意 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 指導教員 | 推奨 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 備考 | 任意 |
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