徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

Education and Research Database (EDB), Tokushima University

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著作: 石川 みすず/平井 将太/[吉田 達貞]/渋谷 菜摘/濵 進/高橋 侑/[福田 達也]/[田中 保]/細井 信造/[小暮 健太朗]/Carotenoid Stereochemistry Affects Antioxidative Activity of Liposomes Co-encapsulating Astaxanthin and Tocotrienol/[Chemical & Pharmaceutical Bulletin]/[小暮 健太朗]

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EID
339050
EOID
949616
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0
LastModified
2019年7月11日(木) 12:01:50
Operator
三木 ちひろ
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TRUE
Censor
0
Owner
小暮 健太朗
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種別 必須 学術論文(審査論文)
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨 Peer Review
カテゴリ 推奨 研究
共著種別 推奨 国内共著(徳島大学内研究者と国内(学外)研究者との共同研究 (国外研究者を含まない))
学究種別 推奨 学士課程学生による研究報告
組織 推奨
著者 必須
  1. (英) Ishikawa Misuzu / (日) 石川 みすず / (読) いしかわ みすず
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  2. (英) Hirai Shota / (日) 平井 将太 / (読) ひらい しょうた
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  3. 吉田 達貞
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  4. (英) Shibuya Natsumi / (日) 渋谷 菜摘 / (読) しぶや なつみ
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨 ****
  5. (英) Hama, Susumu / (日) 濵 進 / (読) はま すすむ
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  6. (英) Takahashi Yu / (日) 高橋 侑 / (読) たかはし ゆう
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  7. 福田 達也
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  8. 田中 保([徳島大学.大学院社会産業理工学研究部.生物資源産業学域.食料科学系.食料科学分野])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  9. (英) Hosoi Shinzo / (日) 細井 信造 / (読) ほそい しんぞう
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  10. 小暮 健太朗([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.衛生薬学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Carotenoid Stereochemistry Affects Antioxidative Activity of Liposomes Co-encapsulating Astaxanthin and Tocotrienol

副題 任意
要約 任意

(英) We previously found that antioxidative activity of liposomes co-encapsulating astaxanthin (Asx) and tocotrienols (T3s) was higher than the calculated additive activity, which results from intermolecular interactions between both antioxidants (J. Clin. Biochem. Nutr., 59, 2016, Kamezaki et al.). Herein, we conducted experiments to optimize Asx/α-T3 ratio for high antioxidative activity, and tried to elucidate details of intermolecular interaction of Asx with α-T3. Higher activity than calculated additive value was clearly observed at an Asx/α-T3 ratio of 2 : 1, despite two α-T3 would potentially interact with two terminal rings of one Asx. The synthetic Asx used in this study was a mixture of three stereoisomers, 3R,3'R-form (Asx-R), 3S,3'S-form (Asx-S) and 3R,3'S-meso form (Asx-meso). The calculated binding energy of the Asx-S/α-T3 complex was higher than those of Asx-R/α-T3 and Asx-meso/α-T3, suggesting that Asx-S and α-T3 is the most preferable combination for the intermolecular interaction. The optimal Asx-S/α-T3 ratio for antioxidation was shown to be 1 : 2. These results suggest that the Asx stereochemistry affects the intermolecular interaction of Asx/α-T3. Moreover, the absorption spectrum changes of Asx-S upon co-encapsulation with α-T3 in liposomes indicate that the electronic state of Asx-S is affected by intermolecular interactions with α-T3. Further, intermolecular interactions with α-T3 affected the electronic charges on the C9, C10 and C15 atoms in the polyene moiety of Asx-S. In conclusion, the intermolecular interaction of Asx/T3 depends on the Asx stereochemistry, and caused a change in the electronic state of the Asx polyene moiety by the presence of double bond in the T3 triene moiety.

キーワード 推奨
  1. (英) Antioxidants
  2. カロテノイド(carotenoids)
  3. リポソーム(liposomes)
  4. 分子構造(molecular structure)
  5. (英) Stereoisomerism
  6. (英) Tocotrienols
  7. (英) Xanthophylls
発行所 推奨
誌名 必須 Chemical & Pharmaceutical Bulletin([日本薬学会])
(pISSN: 0009-2363, eISSN: 1347-5223)
ISSN 任意 1347-5223
ISSN: 0009-2363 (pISSN: 0009-2363, eISSN: 1347-5223)
Title: Chemical & pharmaceutical bulletin
Title(ISO): Chem Pharm Bull (Tokyo)
Supplier: 公益社団法人日本薬学会
Publisher: Pharmaceutical Society of Japan
 (NLM Catalog  (Webcat Plus  (医中誌Web  (J-STAGE  (Scopus  (CrossRef (Scopus information is found. [need login])
必須 66
必須 7
必須 714 720
都市 任意
年月日 必須 2018年 5月 初日
URL 任意
DOI 任意 10.1248/cpb.c18-00035    (→Scopusで検索)
PMID 任意 29962454    (→Scopusで検索)
NAID 任意
WOS 任意
Scopus 任意 2-s2.0-85049232130
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
  1. 小暮 健太朗([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.衛生薬学])
備考 任意
  1. (英) Article.ELocationID: 10.1248/cpb.c18-00035

  2. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Journal Article

  3. (英) KeywordList.Keyword: antioxidation

  4. (英) KeywordList.Keyword: astaxanthin stereoisomer

  5. (英) KeywordList.Keyword: intermolecular interaction

  6. (英) KeywordList.Keyword: tocotrienol