著作: [難波 康祐]/竹内 公平/Kaihara Yukari/Oda Masataka/Nakayama Akira/[中山 淳]/[吉田 昌裕]/Tanino Keiji/Total synthesis of palau'amine/[Nature Communications]
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| 言語 | 必須 | 英語 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 招待 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 審査 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| カテゴリ | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 共著種別 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 学究種別 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 組織 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 著者 | 必須 |
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| 題名 | 必須 |
(英) Total synthesis of palau'amine |
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| 副題 | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 要約 | 任意 |
(英) Palau'amine has received a great deal of attention in the past two decades as an attractive synthetic target by virtue of its intriguing molecular architecture and significant immunosuppressive activity. Here we report the total synthesis of palau'amine characterized by the construction of an ABDE tetracyclic ring core including a trans-bicylo[3.3.0]octane skeleton at a middle stage of total synthesis. The ABDE tetracyclic ring core is constructed by a cascade reaction of a cleavage of the N-N bond, including simultaneous formation of imine, the addition of amide anion to the resulting imine (D-ring formation) and the condensation of pyrrole with methyl ester (B-ring formation) in a single step. The synthetic palau'amine is confirmed to exhibit excellent immunosuppressive activity. The present synthetic route has the potential to help elucidate a pharmacophore as well as the mechanistic details of immunosuppressive activity. |
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| キーワード | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 発行所 | 推奨 | Nature Publishing Group | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 誌名 | 必須 |
Nature Communications([Nature Publishing Group])
(eISSN: 2041-1723)
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| 巻 | 必須 | 6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 号 | 必須 | --- | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 頁 | 必須 | 8731 8731 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 都市 | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 年月日 | 必須 | 2015年 11月 4日 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| URL | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DOI | 任意 | 10.1038/ncomms9731 (→Scopusで検索) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PMID | 任意 | 26530707 (→Scopusで検索) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CRID | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| WOS | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Scopus | 任意 | 2-s2.0-84946600416 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 評価値 | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 被引用数 | 任意 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 指導教員 | 推奨 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 備考 | 任意 |
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