徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

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著作: Akinori Okano/[中山 淳]/Kejia Wu/Erick A. Lindsey/Alex W. Schammel/Yiqing Feng/Karen C. Collins/Dale L. Boger/Total Syntheses and Initial Evaluation of [Ψ[C(=S)NH]Tpg4]vancomycin, [Ψ[C(=NH)NH]Tpg4]vancomycin, [Ψ[CH2NH]Tpg4]vancomycin, and Their (4-Chlorobiphenyl)methyl Derivatives: Synergistic Binding Pocket and Peripheral Modifications for the Glycopeptide Antibiotics/[Journal of the American Chemical Society]

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EID
293161
EOID
815965
Map
0
LastModified
2016年4月18日(月) 17:14:34
Operator
大家 隆弘
Avail
TRUE
Censor
0
Owner
中山 淳
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種別 必須 学術論文(審査論文)
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨 Peer Review
カテゴリ 推奨 研究
共著種別 推奨
学究種別 推奨
組織 推奨
  1. The Scripps Research Institute
著者 必須
  1. (英) Akinori Okano
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  2. 中山 淳
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  3. (英) Kejia Wu
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  4. (英) Erick A. Lindsey
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  5. (英) Alex W. Schammel
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  6. (英) Yiqing Feng
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  7. (英) Karen C. Collins
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  8. (英) Dale L. Boger
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Total Syntheses and Initial Evaluation of [Ψ[C(=S)NH]Tpg4]vancomycin, [Ψ[C(=NH)NH]Tpg4]vancomycin, [Ψ[CH2NH]Tpg4]vancomycin, and Their (4-Chlorobiphenyl)methyl Derivatives: Synergistic Binding Pocket and Peripheral Modifications for the Glycopeptide Antibiotics

副題 任意
要約 任意

(英) Full details of studies are disclosed on the total syntheses of binding pocket analogues of vancomycin bearing the peripheral L-vancosaminyl-1,2-D-glucosyl disaccharide that contain changes to a key single atom in the residue-4 amide (residue-4 carbonyl O → S, NH, H2) designed to directly address the underlying molecular basis of resistance to vancomycin. Also disclosed are studies piloting the late-stage transformations conducted on the synthetically more accessible C-terminus hydroxymethyl aglycon derivatives and full details of the peripheral chlorobiphenyl functionalization of all of the binding-pocket-modified vancomycin analogues designed for dual D-Ala-D-Ala/D-Ala-D-Lac binding. Their collective assessment indicates that combined binding pocket and chlorobiphenyl peripherally modified analogues exhibit a remarkable spectrum of antimicrobial activity (VSSA, MRSA, and VanA and VanB VRE) and impressive potencies against both vancomycin-sensitive and vancomycin-resistant bacteria (MICs = 0.06-0.005 and 0.5-0.06 μg/mL for the amidine and methylene analogues, respectively) and likely benefit from two independent and synergistic mechanisms of action, only one of which is dependent on D-Ala-D-Ala/D-Ala-D-Lac binding. Such analogues are likely to display especially durable antibiotic activity that is not prone to rapidly acquired clinical resistance.

キーワード 推奨
  1. (英) Anti-Bacterial Agents
  2. (英) Bacteria
  3. (英) Binding Sites
  4. (英) Biphenyl Compounds
  5. (英) Chemistry Techniques, Synthetic
  6. (英) Drug Resistance, Bacterial
  7. (英) Microbial Sensitivity Tests
  8. (英) Structure-Activity Relationship
  9. (英) Vancomycin
発行所 推奨
誌名 必須 Journal of the American Chemical Society([アメリカ化学会])
(pISSN: 0002-7863, eISSN: 1520-5126)
ISSN 任意 0002-7863
ISSN: 0002-7863 (pISSN: 0002-7863, eISSN: 1520-5126)
Title: Journal of the American Chemical Society
Title(ISO): J Am Chem Soc
Publisher: American Chemical Society
 (NLM Catalog  (Scopus  (CrossRef (Scopus information is found. [need login])
必須 137
必須 10
必須 3693 3704
都市 任意
年月日 必須 2015年 3月 9日
URL 任意
DOI 任意 10.1021/jacs.5b01008    (→Scopusで検索)
PMID 任意 25750995    (→Scopusで検索)
NAID 任意
WOS 任意 000351420800041
Scopus 任意 2-s2.0-84925249755
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
備考 任意
  1. (英) Article.ELocationID: 10.1021/jacs.5b01008

  2. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Journal Article

  3. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Research Support, N.I.H., Extramural

  4. (英) OtherID: NIHMS671977

  5. (英) OtherID: PMC4376669