徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

Education and Research Database (EDB), Tokushima University

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著作: [宇都 義浩]/Ae Shutaro/Koyama Daisuke/Sakakibara Mitsutoshi/Otomo Naoki/Otsuki Mamoru/[永澤 秀子]/Kirk L. Kenneth/[堀 均]/Artepillin C isoprenomics: design and synthesis of artepillin C isoprene analogues as lipid peroxidation inhibitor having low mitochondrial toxicity/[Bioorganic & Medicinal Chemistry]

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EID
146996
EOID
713912
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0
LastModified
2013年10月11日(金) 10:42:27
Operator
松井 栄里
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TRUE
Censor
0
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宇都 義浩
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種別 必須 学術論文(審査論文)
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨 Peer Review
カテゴリ 推奨 研究
共著種別 推奨
学究種別 推奨
組織 推奨
  1. 徳島大学.工学部.生物工学科.生物機能工学講座
著者 必須
  1. 宇都 義浩([徳島大学.大学院社会産業理工学研究部.生物資源産業学域.応用生命系.応用生物資源学分野]/[徳島大学.生物資源産業学部.生物資源産業学科.応用生命講座])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  2. (英) Ae Shutaro
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  3. (英) Koyama Daisuke
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
    適合する可能性のある以下の学生情報を発見しました
    《小山 大輔 (Koyama Daisuke) @ 工学研究科.博士前期課程 [大学院学生] 2005年4月〜2007年3月》
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  4. (英) Sakakibara Mitsutoshi
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
    適合する可能性のある以下の学生情報を発見しました
    《榊原 光敏 (Sakakibara Mitsutoshi) @ 工学研究科.博士前期課程 [大学院学生] 2001年4月〜2003年3月》
    この情報が学生所属組織の業績等に分類されるためには学籍番号の登録が必要です.テキスト記載の個人が上記に掲げた個人本人ならば,学籍番号の登録を行ってください.(編集画面では学籍番号が表示されます)
  5. (英) Otomo Naoki
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
    適合する可能性のある以下の学生情報を発見しました
    《大友 直紀 (Otomo Naoki) @ 先端技術科学教育部.博士前期課程 [大学院学生] 2006年4月〜2008年3月》
    この情報が学生所属組織の業績等に分類されるためには学籍番号の登録が必要です.テキスト記載の個人が上記に掲げた個人本人ならば,学籍番号の登録を行ってください.(編集画面では学籍番号が表示されます)
  6. (英) Otsuki Mamoru
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
    適合する可能性のある以下の学生情報を発見しました
    《大津木 護 (Otsuki Mamoru) @ 先端技術科学教育部.博士前期課程 [大学院学生] 2006年4月〜2008年3月》
    この情報が学生所属組織の業績等に分類されるためには学籍番号の登録が必要です.テキスト記載の個人が上記に掲げた個人本人ならば,学籍番号の登録を行ってください.(編集画面では学籍番号が表示されます)
  7. 永澤 秀子(岐阜薬科大学/->個人[紺世 秀子])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  8. (英) Kirk L. Kenneth
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  9. 堀 均
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Artepillin C isoprenomics: design and synthesis of artepillin C isoprene analogues as lipid peroxidation inhibitor having low mitochondrial toxicity

副題 任意
要約 任意

(英) We designed and synthesized isoprene analogues of artepillin C, a major component of Brazilian propolis, and investigated the inhibitory activity on lipid peroxidation of rat liver mitochondria (RLM) and RLM toxicity based on isoprenomics. We succeeded in the synthesis of artepillin C isoprene analogues using regioselective prenylation within the range from 22% to 53% total yield. Reactivity of artepillin C and its isoprene analogues with ABTS (2,2'-Azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)) radical cations showed only a slight difference among the molecules. The isoprene side-chain elongation analogues of artepillin C showed almost the same inhibitory activity against RLM lipid peroxidation as artepillin C. Artepillin C and its isoprene analogues had very weak RLM uncoupling activity. Moreover, artepillin C and its isoprene analogues exhibited a lower inhibitory activity against adenosine 5'-triphosphate (ATP) synthesis by about two orders of magnitude than the effective inhibitory activity against RLM lipid peroxidation. From these results we conclude that artepillin C isoprene analogues could be potent lipid peroxidation inhibitors having low mitochondrial toxicity. We also conclude that elongation of the isoprene side chain of artepillin C to increase lipophilicity had little influence on the inhibitory activity toward RLM lipid peroxidation.

キーワード 推奨
  1. (英) Adenosine Triphosphate
    データベース中に適合する可能性のある以下の情報を発見しました
    [キーワード] アデノシン三リン酸 (adenosine triphosphate)
  2. (英) Animals
  3. (英) Butadienes
  4. (英) Drug Design
  5. (英) Fatty Acids
    データベース中に適合する可能性のある以下の情報を発見しました
    [キーワード] 脂肪酸β酸化 (fatty acids β-oxidation)
  6. (英) Hemiterpenes
  7. (英) Lipid Peroxidation
    データベース中に適合する可能性のある以下の情報を発見しました
    [キーワード] 脂質過酸化 (lipid peroxidation)
    [キーワード] 脂質過酸化反応 (lipid peroxidation/->キーワード[脂質過酸化])
  8. (英) Male
    データベース中に適合する可能性のある以下の情報を発見しました
    [キーワード] 女性 (female)
    [キーワード] 男性 (male)
  9. (英) Mitochondria, Liver
  10. (英) Models, Chemical
  11. (英) Pentanes
  12. (英) Phenylpropionates
  13. (英) Rats
  14. (英) Rats, Wistar
発行所 推奨
誌名 必須 Bioorganic & Medicinal Chemistry([Elsevier Science])
(pISSN: 0968-0896, eISSN: 1464-3391)
ISSN 任意 0968-0896
ISSN: 0968-0896 (pISSN: 0968-0896, eISSN: 1464-3391)
Title: Bioorganic & medicinal chemistry
Title(ISO): Bioorg. Med. Chem.
Publisher: Elsevier Ltd.
 (NLM Catalog  (Scopus  (CrossRef (Scopus information is found. [need login])
必須 14
必須 16
必須 5721 5728
都市 任意
年月日 必須 2006年 8月 15日
URL 任意
DOI 任意 10.1016/j.bmc.2006.04.015    (→Scopusで検索)
PMID 任意 16697207    (→Scopusで検索)
NAID 任意
WOS 任意 000239472700033
Scopus 任意
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
備考 任意
  1. (英) Article.Affiliation: Department of Biological Science and Technology, Faculty of Engineering, The University of Tokushima, Japan.

  2. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Journal Article

  3. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Research Support, N.I.H., Intramural