徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

Education and Research Database (EDB), Tokushima University

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著作: [長尾 善光]/Miyamoto Satoshi/Miyamoto Motoyuki/Takeshige Hiroe/Hayashi Kazuhiko/[佐野 茂樹]/Shiro Motoo/Yamaguchi Kentaro/Sei Yoshihisa/Highly Stereoselective Asymmetric Pummerer Reactions That Incorporate Intermolecular and Intramolecular Nonbonded S---O Interactions/[Journal of the American Chemical Society]

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EID
143942
EOID
724605
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LastModified
2014年2月24日(月) 15:30:14
Operator
三木 ちひろ
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TRUE
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0
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佐野 茂樹
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種別 必須 学術論文(審査論文)
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨
カテゴリ 推奨
共著種別 推奨
学究種別 推奨
組織 推奨
  1. 徳島大学.薬学部.薬学科
著者 必須
  1. 長尾 善光
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  2. (英) Miyamoto Satoshi
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  3. (英) Miyamoto Motoyuki
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
    適合する可能性のある以下の学生情報を発見しました
    《宮本 素行 (Miyamoto Motoyuki) @ 薬学研究科.博士前期課程 [大学院学生] 2001年4月〜2003年3月》
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  4. (英) Takeshige Hiroe
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  5. (英) Hayashi Kazuhiko
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  6. 佐野 茂樹([徳島大学.大学院医歯薬学研究部.薬学域.薬科学部門.創薬科学系.分子創薬化学])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  7. (英) Shiro Motoo
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  8. (英) Yamaguchi Kentaro
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  9. (英) Sei Yoshihisa
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Highly Stereoselective Asymmetric Pummerer Reactions That Incorporate Intermolecular and Intramolecular Nonbonded S---O Interactions

副題 任意
要約 任意

(英) New chiral sulfoxides (R(S),S)-3, (S(S),S)-3, (R(S),S)-4, and (S(S),S)-4 and known chiral sulfoxides (R(S))-5, (R(S))-6, and (R(S))-7 were synthesized, and the stereochemistry of the new sulfoxides (R(S),S)-3 and (R(S),S)-4 was determined by X-ray crystallographic analysis. In their crystallographic structures, the intramolecular nonbonded S...O close contacts were recognized. Analyses of several sulfoxide complexes including rac-11 with N,N-dimethylacetamide (DMAC) or N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) in a MeOH solution utilizing cold-spray ionization mass spectrometry provided, for the first time, direct information for intermolecular nonbonded S...O interactions between sulfoxides and amide (or lactam) in a solution. Highly diastereoselective and enantioselective Pummerer reactions based on the concept of intermolecular and intramolecular nonbonded S...O interactions were performed by treatment of several chiral sulfoxides (R(S), S)-3, (S(S), S)-3, (R(S), S)-4, (S(S), S)-4, (R(S))-5, (R(S))-6, and (R(S))-7 with acetic anhydride and trimethylsilyl triflate (TMSOTf) in DMAC, NMP, N,N-dimethylformamide, and N-formylpiperidine. Mechanistic studies on these facile stereoselective Pummerer reactions revealed the necessity for the amide/TMSOTf complex, such as 26 or 27, to be an efficient activation reagent for Ac(2)O and a trapping reagent for the released acetate ion, and that DMAC and NMP had a positive effect on this highly stereoselective chiral transfer reaction.

キーワード 推奨
発行所 推奨 アメリカ化学会
誌名 必須 Journal of the American Chemical Society([アメリカ化学会])
(pISSN: 0002-7863, eISSN: 1520-5126)
ISSN 任意 0002-7863
ISSN: 0002-7863 (pISSN: 0002-7863, eISSN: 1520-5126)
Title: Journal of the American Chemical Society
Title(ISO): J. Am. Chem. Soc.
Publisher: American Chemical Society
 (NLM Catalog  (CrossRef (Scopus information is found. [need login])
必須 128
必須 30
必須 9722 9729
都市 任意
年月日 必須 2006年 1月 初日
URL 任意
DOI 任意 10.1021/ja056649r    (→Scopusで検索)
PMID 任意 16866527    (→Scopusで検索)
NAID 任意
WOS 任意 000239278600048
Scopus 任意 2-s2.0-33746649077
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
備考 任意
  1. (英) Article.Affiliation: Contribution from the Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokushima, Sho-machi, Tokushima 770-8505, Japan.

  2. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Journal Article

  3. (英) Article.PublicationTypeList.PublicationType: Research Support, Non-U.S. Gov't