徳島大学 教育・研究者情報データベース(EDB)

Education and Research Database (EDB), Tokushima University

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著作: 中山 真一/[永澤 秀子]/藤田 智也/橋本 敏博/浅川 義範/[宇都 義浩]/[堀 均]/Kuntz A. Douglas/Synthesis of new GMII mannosidase inhibitors, diversity-oriented 5-substituted swainsonine analogues, via stereoselective Mannich reaction/230th American Chemical Society Meeting & Exposition

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EID
130678
EOID
257084
Map
0
LastModified
2006年1月10日(火) 10:07:56
Operator
近江 千代子
Avail
TRUE
Censor
0
Owner
宇都 義浩
Read
継承
Write
継承
Delete
継承
種別 必須 国際会議
言語 必須 英語
招待 推奨
審査 推奨
カテゴリ 推奨
共著種別 推奨
学究種別 推奨
組織 推奨
  1. 徳島大学.工学部.生物工学科.生物機能工学講座
著者 必須
  1. (英) Nakayama Shinichi / (日) 中山 真一
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
    適合する可能性のある以下の学生情報を発見しました
    《中山 真一 () @ 工学研究科.博士前期課程 [大学院学生] 2004年4月〜2006年3月》
    《中山 真一 () @ 工学研究科.博士前期課程 [大学院学生] 2004年4月〜2006年3月》
    《中山 真一 () @ 工学部 [学部学生] 2000年4月〜2004年3月》
    《中山 真一 () @ 工学部 [学部学生] 2000年4月〜2004年3月》
    《中山 真一 (Nakayama Shinichi) @ 先端技術科学教育部.博士後期課程 [大学院学生] 2006年4月〜2009年3月》
    この情報が学生所属組織の業績等に分類されるためには学籍番号の登録が必要です.テキスト記載の個人が上記に掲げた個人本人ならば,学籍番号の登録を行ってください.(編集画面では学籍番号が表示されます)
  2. 永澤 秀子(岐阜薬科大学/->個人[紺世 秀子])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  3. (英) Fujita Tomoya / (日) 藤田 智也
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
    適合する可能性のある以下の学生情報を発見しました
    《藤田 智也 (Fujita Tomoya) @ 工学研究科.博士後期課程 [大学院学生] 2001年4月〜2004年9月》
    《藤田 智也 () @ 工学研究科.博士前期課程 [大学院学生] 1999年4月〜2001年3月》
    この情報が学生所属組織の業績等に分類されるためには学籍番号の登録が必要です.テキスト記載の個人が上記に掲げた個人本人ならば,学籍番号の登録を行ってください.(編集画面では学籍番号が表示されます)
  4. (英) Hashimoto Toshihiro / (日) 橋本 敏博
    データベース中に適合する可能性のある以下の情報を発見しました
    [個人] 橋本 年弘
    この情報が上記に掲げた個人の業績等に分類されるためには参照登録が必要です.上記に掲げた個人本人に該当する場合には参照登録に変更してください.
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
    適合する可能性のある以下の学生情報を発見しました
    《橋本 年弘 (Hashimoto Toshihiro) @ 医学研究科.博士課程 [大学院学生] 1998年4月〜2002年3月》
    この情報が学生所属組織の業績等に分類されるためには学籍番号の登録が必要です.テキスト記載の個人が上記に掲げた個人本人ならば,学籍番号の登録を行ってください.(編集画面では学籍番号が表示されます)
  5. (英) Asakawa Yoshinori / (日) 浅川 義範
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  6. 宇都 義浩([徳島大学.大学院社会産業理工学研究部.生物資源産業学域.応用生命系.応用生物資源学分野]/[徳島大学.生物資源産業学部.生物資源産業学科.応用生命講座])
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  7. 堀 均
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
  8. (英) Kuntz A. Douglas
    役割 任意
    貢献度 任意
    学籍番号 推奨
題名 必須

(英) Synthesis of new GMII mannosidase inhibitors, diversity-oriented 5-substituted swainsonine analogues, via stereoselective Mannich reaction

副題 任意
要約 任意

(英) A potent Golgi a-mannosidase (GMII) inhibitor, (-)-swainsonine, exhibits pleiotropic effects such as anticancer activities including metastasis and immunomodulatory effects. To develop more potent immunomodulatory anticancer agents and gain insight on the molecular bases of these activities, we synthesized 5-substituted swainsonine analogues stereoselectivity using our developed diversity-oriented modification reaction (ref.1). We have developed amine acetal (1) as a versatile intermediate for the preparation of 5a-(3) and 5b-acyl (4). Swainsonine analogues were synthesized by stereoselective Mannich reaction of an in situ generated (-)-swainsonine iminium ion intermediate (2) followed by their epimerization reaction. Their carbonyl groups were reduced by Pd-catalyzed hydrogenation to afford 5a-(5a) and 5b-alkyl analogues(5b). Some of these new 5a-substituted swainsonine analogues possessing aromatic group showed more potent a-mannosidase inhibitory activities than swainsonine itself. To gain insight on the molecular bases of these activities, we also analyzed the crystal structures of Dorosophila GMII in complex with some of these swainsonine analogues.

キーワード 推奨
発行所 推奨
誌名 必須 (英) 230th American Chemical Society Meeting & Exposition
ISSN 任意
必須
必須
必須
都市 必須 ワシントンDC(Washington, D.C./[アメリカ合衆国])
年月日 必須 2005年 8月 28日
URL 任意
DOI 任意
PMID 任意
NAID 任意
WOS 任意
Scopus 任意
評価値 任意
被引用数 任意
指導教員 推奨
備考 任意